4-碘吡啶（英文名为4-Iodopyridine），常温常压下为白色结晶固体，属于吡啶类衍生物，具有吡啶的通用化学性质，它的化学性质较为稳定，但遇酸容易成盐。作为一种卤代吡啶类化合物，4-碘吡啶常用作有机合成中间体和农药化学合成原料，其CAS号为15854-87-2，分子式为C5H4IN，分子量为205。

4-碘吡啶参与的偶联反应主要集中在其结构中碘原子的化学转化上，碘原子在金属催化的作用下，可以进行一系列的交叉偶联反应，得到4号位烷基化、芳基化以及羟基、氰基化的吡啶衍生物。以下是一些具体的偶联反应示例：

1、Suzuki偶联反应

·反应原理：在钯催化下，4-碘吡啶与有机硼化合物（如芳基或烷基硼酸酯）发生偶联反应，生成相应的联苯类化合物。

·应用：这种反应在有机合成中非常有用，可以构建复杂的有机分子结构，特别是在药物合成和材料科学领域。

2、Sonogashira偶联反应

·反应原理：在钯催化下，4-碘吡啶与炔烃发生偶联反应，生成炔烃衍生的吡啶类化合物。

·应用：这种反应在合成具有特殊性质的有机分子方面具有重要意义，如荧光探针、电子材料等。

以Suzuki偶联反应为例，其机理大致如下：

·氧化加成：钯催化剂首先与卤代物（4-碘吡啶）发生氧化加成反应，生成钯的卤代物中间体。

·转金属化：该中间体与有机硼化合物发生转金属化反应，生成钯的有机硼中间体。

·还原消除：通过还原消除反应，生成目标产物并再生钯催化剂，完成催化循环。

在一个干燥的反应器中，将4-碘吡啶溶于三乙醇胺中，然后加入2-甲基丁-3-炔-2-醇、碘化亚铜和二(三苯基膦)氯化钯，在氮气保护下于室温环境中搅拌反应数小时后，通过过滤、洗涤和浓缩等步骤，可以得到偶联的目标产物分子。

4-碘吡啶作为一种重要的有机合成中间体，其参与的偶联反应在有机合成领域具有广泛的应用，通过对其偶联反应及其机理的深入研究，可以进一步拓展其在药物合成、材料科学等领域的应用范围。

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