噻吩-2-甲酸在医药中间体中的应用主要体现在以下几个方面:
一、作为重要药物雷替曲塞的中间体
·药物背景:雷替曲塞是由英国Rolay Marsden与捷利康(Zeneca)制药公司于二十世纪80年代末共同开发的一种药物。
·作用机制:雷替曲塞是一种叶酸衍生物,能够与腺苷合成酶(Ts)结合并抑制其作用,通过特异性地抑制胸腺嘧啶合成酶,使体内无法产生去氧核糖核酸所需的物质胸腺嘧啶,从而阻止Ai细胞内的DNA复制,使Ai细胞停止更新而死亡。
·合成路线:以噻吩-2-甲酸为原料,经过多步反应制得雷替曲塞,具体步骤包括与叠氮磷酸二苯酯(DPPA)反应生成中间体,再经过N-甲基化、羧化、缩合、脱保护、取代及水解等反应,然而制得雷替曲塞。
二、作为杀线虫剂Tioxazafen的关键中间体
·药物背景:Tioxazafen是由孟山都公司报道开发的噁二唑类杀线虫剂,主要用于土壤中的害虫与线虫处理。
·合成路线:在Tioxazafen的合成过程中,噻吩-2-甲酸作为关键中间体参与其中,具体合成步骤包括以噻吩为原料,经过溴化、格氏试剂制备、加成、水解及氧化等反应制得2-噻吩甲酸,进而用于合成Tioxazafen。
三、其他医药中间体应用
·医药中间体:噻吩-2-甲酸作为某类医药的中间体,参与相关药物的合成过程。
·有机合成试剂:在医药有机合成中,噻吩-2-甲酸作为一种重要的有机合成试剂,广泛应用于各种药物中间体的合成中。
·安全与环保信息
安全信息:噻吩-2-甲酸属于危险品,具有一定的毒性,使用时需遵守相关的安全操作规程,其急性毒性数据显示,小鼠经静脉LD50为1670mg/kg。
环保信息:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意,在生产和使用过程中,应采取有效的环保措施,减少对环境的影响。
噻吩-2-甲酸在医药中间体领域具有广泛的应用价值,是合成多种重要药物的关键原料之一,由于其具有一定的毒性和环境风险,因此,需要在使用和处置过程中严格遵守相关的安全环保规定。
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